Năm 1967, Shiller tốt nghiệp tại Đại học Michigan, ông cũng hoàn thành chương trình học tại Viện Công nghệ Massachusetts (MIT) vào năm 1968. Ông lấy bằng tiến sĩ của MIT vào năm 1972. Ông đã giảng dạy tại đại học Yale từ năm 1982, ông cũng nắm giữ các vị trí giảng viên tại các trường Wharton thuộc Đại học Pennsylvania và Đại học Minnesota. Ông cũng giảng dạy thường xuyên tại Trường Kinh tế London.

Một trong cuốn sách nổi tiếng nhất của ông là cuốn Irrational Exuberance, tạm dịch Hưng phấn bất hợp lý nói về sự hưng phấn thái quá trên các thị trường bất động sản và tài chính, dễ dẫn tới khủng hoảng tài chính.